Алкини: добијање и примена

Сирћетна киселина, синтетичка гума, поливинилхлоридна смола ... Шта може бити заједничко између ових једињења? Испоставило се да су сви они произведени од истог угљоводоника - ацетилена, који припада класи алкина. Својства и производња супстанци са троструком везом у молекулу разматрамо у нашем чланку.

Етхин Молецулар Струцтуре

Молекулска формула Ц2Х2 припада угљоводонику, који по својим својствима представља још незасићени спој од етилена. Атоми угљеника у молекулу ацетилена су међусобно повезани једним једноставним и два пи везе. У свемиру се налазе другачије. Незасићене везе су међусобно окомито једна на другу, а сигма веза је директно у равни молекула. Ова структура етина, најједноставнији представник незасићених једињења, одређује хемијска својства и производњу алкина.

Хомологне серије и физичке карактеристике

Општа формула за класу једињења коју проучавамо је ЦХ. Сличан је формули диенских угљоводоника, који су изомери за алкине. Имена спојева се формирају из одговарајућих парафина заменом суфикса -ан са честицом -ин. На пример, бутан - бутин. Први представници алкина су гасови. Са повећањем молекуларне тежине, температура кључања угљоводоника се повећава. Дакле, у ацетилену је -83.8 °, док је у бутину + 8.5 °. Ацетилен, као најједноставнији алкин, је без мириса, лакши од ваздуха и слабо растворљив у води.

Експлозивне мешавине гаса са ваздухом. Ако је концентрација етина од 2,7% до 80%, могу се запалити из искре. Алкини лако сагоревају у ваздуху (производи њихове тешке оксидације су угљен диоксид и вода), процес је праћен ослобађањем великих количина енергије. Једињења су слабо растворљива у води, међутим, применом ниског притиска до 15 атм, могу се растворити у ацетону. Будући да ацетилен експлодира услед шока и механичких вибрација, чува се и транспортује у цилиндрима који садрже порозне зидове импрегниране ацетонским раствором како би били у складу са сигурносним прописима. У атмосфери са недостатком кисеоника, супстанце се спаљују пламеном који се прља, због честица угљеника које се претварају у чађ.

Реакције спајања

Једна од карактеристика алкина је способност да привуче атоме различитих елемената у себе. На пример, хидрогенација - засићење једињења водоничним честицама одвија се у условима повишене температуре и присуства никловог катализатора. Производи реакције ће бити различити олефини, и са сувишком концентрације водоник-алкана. На пример, крајњи производ хидрогенације ацетилена је етан:

Ц2Х2 + 2Х2 = Ц2Х6

Халогени и водоник халиди се још брже придружују ацетилену. Процес се одвија у двије фазе. Једна таква реакција је интеракција бромова вода Користи се у аналитичкој хемији за препознавање незасићених угљоводоника. Као резултат, смеђа боја раствора брома нестаје. Реакције за добијање алкина из одговарајућих алкана или олефина су, у ствари, супротне од процеса додавања. Дакле, производња етина из етилена може се изразити следећом једначином:

Ц2Х4 = Ц2Х2 + Х2

Алкини се такође оксидирају због излагања раствору калијум перманганата љубичасте боје. Под утицајем незасићених веза незасићених угљоводоника, он постаје безбојан. У реакционим производима може се детектовати дијатомејски лимит алкохол - етилен гликол.

Марковников принцип

Додавање халогенида водоником по Марковниковом принципу у алкине, производња угљоводоника који садрже халоген, нашла је широку примену у хемији органске синтезе за екстракцију различитих врста полимерних супстанци - смола.

Размотримо механизам додавања на примеру реакције хомолога ацетилена са хлороводоником, што доводи до формирања винил хлорида или винил хлорида. Реакција је од великог индустријског значаја, будући да добијени производ служи као сировина за производњу полимера - синтетичких смола:

Ц2Х2 + ХЦл = Ц2Х3Цл - винил хлорид

На пример, додавање бромоводоника пропину узима у обзир принцип који је открио руски хемичар Н. Марковников. Његова суштина је у чињеници да је атом водоника, који је део ХБр молекула, везан за више хидрогенизованих честица угљеника при трострукој вези, а халоген до угљениковог атома засићеног водоником.

Алкин продуцтион

Пошто је ацетилен угљоводоник са највећим практичним значајем, размотрите како се производи у лабораторији иу хемијским постројењима. Метода карбида није само најстарија, већ и прилично уобичајена метода за производњу ацетиленског гаса. Његов главни недостатак је висока цијена производа због велике потрошње енергије. Хидратација калцијум карбида је егзотермни процес који доводи до формирања етина:

ЦаЦ2 + 2Х2О = Ц2Х2 + Ца (ОХ) ₂ + К

Модерни и економичнији су поступци за производњу алкина из парафина који су део природних и сродних гасова који садрже метан. Поједностављен, овај процес се може написати као:

2ЦХ4 = Ц2Х2 + 3Х2

Када се загрева, метан се разлаже у мешавину различитих супстанци: не само угљеник и водоник, већ и ацетилен. Да би се спречило раздвајање молекула етина у једноставне супстанце, једињење се брзо уклања из опсега реакције. Постоји још један процес за производњу алкина - њихово одвајање од компоненти пиролизе уља.

Алкинес валуе

Најједноставнији представник једињења са троструком везом у молекулу је ацетилен. У мешавини са кисеоником, још увек се користи за сечење и заваривање метала на аутогени начин, са температуром пламена која досеже 3150 ° Ц. Етин је такође главна сировина за припрему важних органских растварача - трихлоретана и тетраклороетана. Поливинил хлорид, синтетисан из винил хлорида, користи се за производњу пластичних делова са хемијском инертношћу и механичком чврстоћом. Полимер је такође коришћен за производњу вештачке коже и кесе. Етин је сировина за синтезу сирћетне киселине - најважније органске материје велике тонаже.

У нашем чланку смо прегледали главне индустријске методе за припрему и употребу алкина, као и проучавали структурне карактеристике незасићених угљоводоника у серији ацетилена.