Формулација Заитсева правила у хемији. Примери употребе

Незасићени угљоводоници, посебно алкенови, вредне су сировине за хемијску производњу. На основу тога се добија већина полимера, који се веома широко користе у савременом животу. Међутим, већина нафтних поља не садржи више од 3–7 процената алкена. То доводи до потребе да се они добију синтетски из засићених угљоводоника у уљу и њиховим дериватима. Као што су монохалагенцанс. За то се користе реакције са процесима цијепања.

Хистори оф

Алекандер Микхаиловицх Заитсев је први пут представио јавности своја запажања о реакцијама елиминације из 1875. године у часопису за хемију. Објављене информације су садржавале малу количину експерименталних података, али углавном су засноване на раније предложеним подацима и представиле преглед литературе. Александар Михајлович Зајцев предложио је правило које је сугерирало реактивну селективност реакција цијепања. Цитираност представљених информација догодила се крајем 19. века, али Зајцевљево правило није било укључено у уџбенике хемије до 1960. године.

Важну улогу у формулацији хемијског правила дао је В.В. Марковников, који је 1870. објавио студију о правилности реакција додавања водоникхалогенида и воде у алкене. Истраживао је региоселективност таквих реакција - феномен у коме, током хемијске реакције, један од начина ломљења и формирање нових хемијских веза превладава над другим.

Марковников је сугерисао да ток реакције деколтеа треба ићи мало другачије.

То јест, ако додавање хлороводоника у пентен-1 даје 2-хлоропентан. Чини се логичним да нам уклањање хлороводоника из 2-хлоропентана поново даје супстанцу пентен-1. Међутим, у складу са Заитсеовим правилом, реакција ће резултирати пентен-2.

Интересантно је да су закључке Александра Михајловића Заитсева очекивао научник А.Н.П. у свом писму А. М. Бутлерову. Године 1873., на научној конференцији у Казану, Попов је изразио мишљење о току реакције дехидрације. Међутим, Заитсев није сматрао потребним да спомене име научника Попова у својој публикацији из 1875. године.

Текст Зајцевљеве владавине

Модерна интерпретација правила представљена је у уџбеницима хемије. У складу са Заитсеовим правилом у хемији, у реакцијама елиминације, водоник се одваја од најмање хидрогенизованог (са најмањим бројем атома водоника) атома угљеника.

Пример хемијских реакција

Размотримо пример добијања бутена из 2-хлоробутана.

Ако загрејете 2-хлоробутан са алкохолним раствором натријум хидроксида, онда ће се атом хлора и атом водоника одвојити.

Постоје два могућа начина реакције: водоник се може одвојити од првог или трећег атома угљеника. У првом случају добија се бутен-1, у другом - бутен-2. Ако би се реакција одвијала на пробабилистички начин, онда бисмо добили смјесу бутена-1 и бутена-2 у омјеру 1: 1. Међутим, ова реакција доводи углавном до формирања бутена-2, будући да је селективна и регулисана је Заитсеовим правилом.