Које супстанце припадају моносахаридима? Класификација и представници

Моносахариди (моноси) су од великог значаја у природи. Најчешћи моносахариди су глукоза, фруктоза, галактоза. По хемијској структури, моносахариди се односе на угљене хидрате који се не подвргавају хидролизи. Све монозе садрже неколико хидроксил и једну карбонил групу.

Класификација моносахарида по броју атома угљеника

Моносахариди укључују једињења која садрже од 3 до 8 атома угљеника. Према броју угљеникових атома у њиховом саставу, они се деле на следећи начин:

• триоза (два представника - глицерол алдехид и диоксиацетон);
• тетрозе (три представника - еритрулоза, еритроза и тхреосис);
• пентозе (на пример, рибоза, арабиноза, ксилоза);
• хексозе (на пример, глукоза, галактоза, фруктоза);
• хептозе (на пример, манохептулоза);
• октоза (на пример, глукоктоза).

Моносахариди који садрже више од 8 атома угљеника нису пронађени у природи.

Класификација моносахарида по функционалним групама

Моносахариди укључују полиатомске алдехиде или кето алкохоле, то јест, они садрже неколико хидроксилних група и једну од две функционалне групе, кето или алдехид. Ако је алдехидна група део монозима, она се назива алдоза, ако је то кетонска група, кетоза.

На примјер, моносахарид је угљикохидрат који се састоји од 6 угљикових атома - хексоза, у облику два структурна изомера - алдохексоза и кетохексоза. Први је познат као глукоза, други - фруктоза.

Међу монозама у природи, алдопентозе и алдохексозе су чешће, тј. Једињења са пет или шест атома угљеника која садрже алдехидну групу.

Класификација моносахарида према генетској серији (Д, Л)

Сви моносахариди садрже асиметричне атоме - атоме угљеника повезане са четири различита супституента. У структурним формулама, такви атоми су обично означени звјездицом. Присуство асиметричних атома у супстанци узрокује просторну изомерију, тј. Другачији распоред у простору –ОХ и –Х група у односу на угљенични ланац.

На пример, најједноставнији моно глицерол алдехид има један асиметрични атом угљеника и може бити у облику два просторна изомера. У једном од њих, група –ОХ налази се десно од угљеничног ланца и његова маса је Д-глицеролдехид (од лат. Дектера - десно). У другој, –ОХ група се налази на левој страни и зове се Л-глицеролдехид (од лат. Лишћа - лево).

Сви просторни изомери моносахарида су такође подељени на Д- и Л. Да би се одредило који моносахарид припада генетичкој серији, његова просторна структура упоређена је са структуром глицерол алдехида. Важна је конфигурација ове последње, рачунајући од алдехидне групе, асиметричног атома угљеника.

Ако се групе –ОХ и –Х налазе овде на исти начин као у Д-глицеролдехиду, овај моносахарид припада Д-генетичкој серији, ако су распоређени, као у Л-глицералдехиду, онда у Л-серији. Огромна већина сахарида који се природно појављују припадају Д-генетичкој серији.

Број просторних изомера се израчунава коришћењем Фисхерове формуле: Н = 2 ^н , где је н број асиметричних атома угљеника.

Пентозни моносахариди

Кето пентозе и алдопентозе су моносахариди. Алдопетозе имају три асиметрична атома, тако да постоје као осам просторних изомера: Д-рибоза и Л-рибоза, Д-арабиноза и Л-арабиноза, Д-ксилоза и Л-ксилоза, Д-ликсоза и Л-ликсоза.

Код кетопентозе, кетонска група може бити лоцирана на другом или трећем атому угљеника. 2-кетопентозе имају два асиметрична атома угљеника, тако да имају четири изомера: Д-рибулоза и Л-рибулоза, Д-ксилулоза и Л-ксилулоза. 3-кетопентозе имају један асиметрични атом угљеника и два просторна изомера: син-3-кето-пентозу и анти-3-кето-пентозу.

Најважније пентозе су дезоксирибоза и рибоза које се односе на моносахариде, који су део нуклеинских киселина. Д-ксилоза (дрвени шећер), која је део полисахарида пентозана, и Л-арабиноза, која је део хемицелулоза, такође су чести у природи.

Хекосе моносаццхаридес

Хексоза из свих моносахарида је најчешћа у природи. На пример, најчешћи угљени хидрат - глукоза - односи се на хексозе моносахариде. Они се налазе иу биљним и животињским ћелијама, иу слободном облику иу сродним полисахаридима. На пример, глукоза је компонента лактозе - млечни шећер, сахароза и полисахариди - скроб, целулоза и гликоген. Глукоза је од изузетног значаја у природи.

Хексоза се, као и други моносахариди, дели на алдозе и кетозе. Од алдохексоза, најпознатији су глукоза, маноза и галактоза. Слика приказује алдохексозе Д-генетичке серије.

Најпознатији представник кетохексозе је фруктоза (воћни шећер). Његова особина је способност да уђе у ћелије људског тела без учешћа инсулина. Слика приказује кетохексозе Д-генетичке серије.