Массимилиано Аллегри (види слику испод) је бивши професионални италијански фудбалер који је играо у средини терена. У периоду од 1984. до 2003. године. наступао у многим италијанским клубовима. Током своје фудбалске каријере никада није играо на другим првенствима. Од 2004. године тренира. Тренутно је главни тренер Јувентус Торина.
Массимилиано Аллегри је рођен 11. августа 1967. у Ливорну, Италија. Са четрнаест година примљен је на Академију фудбала Цуоиопелли, где је играо на омладинском нивоу до 1984. године и дебитовао у одраслом тиму 1985. године.
Пошто је провео део своје каријере у нижим лигама, укључујући клуб свог родног Ливорна, Массимилиано Аллегри се придружио Песцари 1991. године. Овде се етаблирао као један од најбољих везњака тима и, заједно са њом, остварио је промоцију у Серију А 1992. године са сениорским тренингом Гиованни Галлеонеом.
Аллегри је био изузетан извођач за Пескару у италијанском првенству. Упркос одласку из Серие А са последњег места, екипа је постигла много голова, Аллегри је постигао 12 голова из средине терена. Затим је играо за Цаглиари, Перугиу и Наполи, прије повратка у Песцару. Пре него што је завршио каријеру, 2003. године провео је краће периоде у клубовима Пистоиесе и Алианесе.
Массимилиано Аллегри је своју тренерску каријеру започео 2004. године са ЦИ серијом Аллианзе тима, где је последње две године провео као фудбалер. Након импресивне сезоне, Аллегри је позван да води Гроссето клуб, који је наступио у Ц1 серији. Његов рад са бианцоросси није био успешан као са Алијансе, па је суспендован након почетка сезоне 2006/0007.
Након што је напустио Гроссето, Аллегри је одлучио да се придружи свом ментору Гиованни Галлеон у Удинесеу, постајући дио његовог тренерског особља. Међутим, у пракси, ова акција је била забрањена италијанским законима о фудбалу, јер је и даље био везан уговором са тосканским клубом. Због тренутне ситуације, Массимилиано Аллегри је дисквалификован.
У августу 2007, Аллегри је постао главни тренер амбициозног тима С1 Серије "Сассуоло", који је био у стању да брзо доведе до највиших позиција лиге. 27. априла 2008. године, „црно-зелени“ су освојили титулу шампионата 2007-08 Серије Ц1 пре краја турнира, осигуравајући тако карту за Серију Б - ово је била прва титула у историји „неуједначеног“.
29. маја 2008. Массимилиано је проглашен за новог тренера Цаглиарија у Серији А, замјењујући Давида Баллардинија. Упркос лошем старту са пет пораза у првих пет утакмица, тренер је остао у клубу, јер је власник Црвено-плавог Массима Целлина одлучио да Аллегрију пружи још једну шансу. До децембра, тим се попео на средину табеле.
9. децембра, након победе над Палермом од 1: 0, Цаглиари је најавио продужење прелиминарног двогодишњег уговора са Массимилиано Аллегријем 1. јуна 2011. године.
Сезона 2008-09 Цаглиари је завршила на импресивном деветом месту, што се сматрало огромним резултатом, јер у тиму није било врхунских и искусних играча. Ови резултати довели су до тога да Аллегри додели трофеј Панцхина д'Оро (Златна продавница), који се додељује најбољем тренеру у складу са гласањем свих тренера Серие А.
Следеће сезоне Аллегри је поново освојио награду за најбољег тренера Серие А. Клуб је био у критичном стању, јер је водећи нападач Акуафресца отишао, а Давид Бондини, Федерицо Марцхетти и Андреа Цоссу су били распродати. Ипак, Массимилиано је успео да изгради јасну тактичку линију да заслужи да заврши италијанско првенство.
13. априла 2010. Цаглиари је уклонио Аллегрија из менаџмента клуба, упркос добром дванаестом месту са 40 поена у сезони. На његово место постављен је тренер омладинског тима, Гиоргио Мелис.
Уговор са Цаглиаријем прекинут је 17. јуна на захтев Милана, који је био заинтересован да именује Массимилиана за свог новог главног тренера. 25. јуна 2010. Аллегри је званично именован за новог тренера Россонера. Радио је у Милану до јануара 2014, након чега је цијели тренерски штаб Аллегри напустио тим.
16. јула 2014. године постављен је нови тренер Јувентус Торина, на тој позицији замијенио је Антонио Цонте. У четири сезоне освојио је четири Серие А, четири Италијанска купа и један Италијански Суперкуп са клубом.
Массимилиано Аллегри је познат не само као фудбалски тренер на отвореном простору Италије, већ и као најстраственији фан и љубитељ модела магазина Плаибои. У историји својих романтичних и интимних веза постојале су такве лепотице као Барбара Д'Урсо, Глориа Патритси и друга краљевска срца Италије.