1827 Страсти се још нису повукле након децембарског устанка. Слободан одлазак из земље је затворен од стране цара. У овој 1827. години, 4 најталентованија Руса је била задовољена: В.А. Тропинин и највећи руски песник; А.А. Делвиг, О.А. Кипренски и бриљантни творац руског језика.
Василиј Тропинин наводно је наручио Соболевског, а можда и сам Александра Сергејевића, приказао је песника Пушкина у слободној пози, у огртачу са безбрижно везаним вратним шалом. Ова одећа је симболична иу тим данима значила је жељу за слободом и слободом. У овом портрету песник је ухваћен од мисли коју ствара. Лице је инспирисано унутрашњим узбуђењем. Рукопис на столу сугерише да се само на тренутак Алекандер Сергеевицх одвојио од ње. Поглед се нехотице зауставља на руци која лежи на њој. Два прстена је украшавају. Један од њих је талисман, с којим се пјесник није одвојио и посветио му пјесму.
Овај портрет је необично добар, али не карактерише у потпуности комплексну личност. На потпуно другачији начин, у истом 1827, он је створио Орестов Кипренски портрет Пушкина.
Каква олуја немира захватила је бриљантан портретиста, када се А. А. Делвиг окренуо према њему, нико не може поуздано да каже. Издавач и писац желео је да О. Кипренски напише Пушкинов портрет. А. Делвиг и А. Пушкин су били искрено пријатељи и сарађивали заједно, објављујући Књижевне новине. Делвигов захтев није био случајан. О. Кипренски је већ био познат као сликар, који не само да показује портретну сличност, већ и дубоко продире у унутрашњи свет свог модела.
Орест Адамовицх одмах је храбро ушао у руско сликарство и показао талент, чија је снага била изванредна. Конвенционалност претходника, која је покривала њихову танку вео, спавала је из његових платна. Сликовити језик О. Кипренског открива интензивне духовне потраге у портретима његових савременика.
Изузетно је замислио величину генија Кипренског. Портрет Пушкина, шта би требало да постане? Како приказати разноликост пјесника, смијешне и смијешне, оштре и жестоке, замишљене и меке? Како разговарати с њим на сесијама, које би се требале одржати у занимљивом разговору, а онда Алекандер Сергеиевицх, нестрпљив и окретан, не може поднијети монотонију позиције, једноставно побјећи?
Занимљив, одговоран и тежак рад се суочио са уметником. Остварио своју дужност према домовини Кипренском. Портрет Пушкина је заувек. Неопходно је одразити комплексну, вишеструку природу особе која је руску књижевност ставила на нови пут, а коју су сви цитирали. Његови епиграми и песме забрањени цензуром били су на листама. Неко се дивио, неко је замјерао. Није било равнодушно. Таква је прича о стварању портрета Пушкина. Кипренски је био потпуно свјестан своје одговорности према својим сувременицима и потомцима.
Стигавши из Санкт Петербурга из Москве, песник неће живети овде. Хтео је да оде у Ревел код својих родитеља. Али, Делвиг га је убедио да позира, поготово зато што је цена Кипренског била ниска - 1000 рубаља. Сесије су почеле у кући Д.Н. Схереметиева. Делвиг и Пушкин су схватили да ће писац портрета писати, коме су се дивили не само у Русији, већ иу Европи.
Композиција портрета је једноставна и природна. Дакле, јасно је да је он осмишљен од првог до последњег детаља. Тело је исписано равно, а глава је благо окренута удесно. Ту се налази детаљ који указује на окупацију модела - муза Ератове поезије са лиром у руци.
Фигура Пушкина са рукама прекриженим на грудима јасно се појављује из жућкасто-зеленкасте позадине. Видљиви грациозни добро дотјерани прсти десне руке. Лево је прекривено шаховском тепихом. Светло наглашава лице са карактеристичним карактеристикама: благо пљоснатим носом и пуним уснама. Коврчава коса, без покривања лица, претвара се у залиске.
Песник је обучен у црни огртач. Благо стрши бијели овратник. Везан је шалом тамно зелене боје. Сликар је створио једноставан, елегантан, елегантан изглед.
Најтеже на портрету су очи. Потпуно су живи - чисти и чисти са плавичастим нијансама. Они су испуњени инспирацијом. Израз сваке од њих, ако пажљиво гледате, је другачији. Десно - мирно са дозом туге, на левој страни - иронија, изругивање, благо изненађење. Овај метод је користио Т. Герицаулт. Гледалац уочава очи истовремено, и стога изражавају разноликост духовног свијета.
Израз лица је суздржан и миран, али спреман за акцију. Усне нису чврсто затворене и затегнуте, али спремне за отварање, али њихова кривина је тужна. Мишићи лица су благо и ненаметљиво обојени.
Песник се недавно вратио из егзила, разговарао са царем, састао се са пријатељима. Лице је пуно достојанства, самопоуздања и таласа стваралачке моћи. Слика се чита сложено политичко и јавно вријеме.
Портрету се допао песник. О томе сведочи поетска порука уметнику.
Написано је када је уметник мислио да ће заувек напустити своју домовину. Кипренски се приказао у кућној хаљини. Он гледа гледаоца и не крије своје горке мисли о домовини окрутним према талентима. На аутопортрету је завршио све што се није могло урадити на портрету бриљантног песника. Тако Орест Кипренски приказује Пушкина, откривајући његове особине.
У лето 1836. О.А. Кипренски се оженио Италијаном и, прешавши у католичанство, преселио се у Италију. Његова срећа није дуго трајала. Неколико месеци касније, умро је у јесен у Риму, патећи од упале плућа. Тамо, под другим, заувек плавим небом, сахрањен је велики руски портретиста. А.С. Пушкин га је преживео само четири месеца. Магловити Петерсбург се опростио од свог генија хладним фебруарским даном 1837. године.