Физичка својства алкена, примена, методе производње

Органска једињења пи-везана једињења су незасићени угљоводоници. То су деривати алкана, у чијим је молекулама дошло до елиминације два атома водоника. Добијене слободне валенције формирају нову врсту везе, која се налази окомито на равнину молекула. Тако настаје нова група једињења - алкен. У овом чланку разматрамо физичке особине, производњу и употребу супстанци ове класе у свакодневном животу и индустрији.

Етилен хомологне серије

Општа формула свих једињења, названих алкени, која одражава њихов квалитативни и квантитативни састав, је Ц _н Х _{2 н} . Имена угљоводоника у систематској номенклатури имају сљедећи облик: у термину одговарајућег алкана суфикс се мијења од -ан до -ен, на примјер: етан-етен, пропан-пропен, итд. Затим се проучава процес формирања двоструке везе и физичких својстава алкена, као и њихова зависност о структури молекула.

Како се формира двострука веза

Електронска природа пи везе на примеру етилена може се представити на следећи начин: атоми угљеника у његовом молекулу су у облику сп2 хибридизације. У овом случају, формира се сигма веза. Још две хибридне орбитале - једна по једна из угљеникових атома - формирају једноставне сигма везе са атомима водоника. Два преостала слободна хибридна облака атома угљеника преклапају се изнад и испод равни молекула - формира се пи веза. Управо ова компонента одређује физичке и хемијске особине алкена, о чему ће касније бити речи.

Просторна изомерија

Једињења која имају исти квантитативни и квалитативни састав молекула, али различиту просторну структуру, називају се изомери. Изомеризам се јавља у групи супстанци које се називају органским. Карактеристика олефина је под великим утицајем феномена оптичке изомерије. Изражава се да се хомолози етилена, који садрже различите радикале или супституенте на сваком од два атома угљеника у двострукој вези, могу појавити у облику два оптичка изомера. Они се међусобно разликују у положају супституената у простору у односу на равни двоструке везе. Физичке особине алкена у овом случају ће такође бити различите. На пример, ово се односи на тачку кључања и тачку топљења супстанци. Тако, неразгранати олефини угљеничног скелета имају више тачке кључања него једињења изомера. Такође, тачке кључања цис-изомера алкена су веће од транс-изомера. Што се тиче температура топљења, слика је супротна.

Компаративне карактеристике физичких својстава етилена и његових хомолога

Прва три представника олефина су гасовита једињења, затим, почевши од пентена Ц5Х10 и све до алкена са формулом Ц17Х34, су течности, праћене чврстим материјама. Следећи тренд је примећен код хомолога етена: тачке кључања једињења се смањују. На пример, за етилен овај индикатор је -169,1 ° Ц, а за пропилен -187,6 ° Ц. Међутим, тачке кључања повећавају се са повећањем молекуларне тежине. Дакле, етилен је једнак -103,7 ° Ц, а пропен је -47,7 ° Ц. Сумирајући горе наведено, можемо закључити, звучећи кратко: физичка својства алкена зависе од њихове молекуларне тежине. Са његовим повећањем агрегатно стање једињења се мења у правцу: гас - течност - чврста, а тачка топљења се смањује, а тачке кључања се повећавају.

Карактеристика етена

Први представник хомологне серије алкена је етилен. То је гас који је слабо растворљив у води, али се добро раствара у органским растварачима и нема боју. Молекуларна тежина је 28, етен је мало лакши од ваздуха, има суптилни слатки мирис. Лако реагује са халогенима, водоником и водоникхалогенидима. Физичке особине алкенова и парафина су, међутим, прилично блиске. На пример, стање агрегације, способност метана и етилена до јаке оксидације, итд. Како можемо разликовати алкенове? Како препознати незасићену природу олефина? За ово постоје квалитативне реакције на којима живимо. Сјетите се које су особине у структури молекула алкени. Физичка и хемијска својства ових супстанци су одређена присуством двоструке везе у њиховом саставу. Да би се доказало његово присуство, гасовити угљоводоник пролази кроз љубичасту отопину. калијум перманганат или бромовом водом. Ако су обојени, то значи да једињење садржи пи молекуле у саставу молекула. Етил реагује оксидацијом и обезбојењем КМнО ₄ и Бр ₂ раствора.

Механизам реакција адиције

Руптура двоструке везе завршава додавањем атома других хемијских елемената валенцијама слободног угљеника. На пример, реаговањем етилена са водоником, названим хидрогеновање, добија се етан. Потребан је катализатор, на пример, прах никл, паладијум или платина. Реакција са ХЦл завршава се формирањем хлороетана. Алкенови који садрже више од два атома угљеника у саставу њихових молекула пролазе реакцију додавања водоникхалогенида узимајући у обзир правило В. Марковников.

Како хомолози етена интерагују са водоникхалогенидима?

Ако се суочимо са задатком "Описати физичке особине алкена и њихово добијање", морамо детаљније размотрити правило В. Марковникова. Практично, утврђено је да хомолози етилена реагују са хлороводоником и другим једињењима на месту руптуре двоструке везе, пратећи одређену правилност. Она лежи у чињеници да је атом водоника везан за хидрогенирани атом угљеника, а хлор, бром или јод - за атом угљеника који садржи најмањи број атома водоника. Ова особина појаве реакција адиције назива се правило В. Марковников.

Хидратација и полимеризација

Наставићемо да разматрамо физичка својства и употребу алкена на примеру првог представника хомологне серије - етена. Његова реакција интеракције са водом се користи у индустрији органске синтезе и од практичног је значаја. Први пут је процес у КСИКС веку спровео А.М. Бутлеров. Реакција захтева испуњење низа услова. То је првенствено употреба концентрована сумпорна киселина или олеум као катализатор и растварач етена, притисак од око 10 атм и температура у опсегу од 70 °. Процес хидратације се одвија у две фазе. Прво, у тренутку прекида пи-везе, молекули сулфатне киселине су везани за етен, и формира се етил сулфатна киселина. Тада настала супстанца реагује са водом, добија се етанол. Етанол је важан производ који се користи у прехрамбеној индустрији за производњу пластике, синтетичких гума, лакова и других производа органске хемије.

Полимери на бази Олефина

Настављајући проучавање употребе супстанци које припадају класи алкена, проучавамо процес њихове полимеризације, у којој могу учествовати једињења која садрже незасићене хемијске везе у саставу њихових молекула. Постоји неколико типова реакције полимеризације помоћу којих се формира високо-молекуларни производи - полимери, као што су полиетилен, полипропилен, полистирен, итд. Механизам слободних радикала резултира полиетиленом високог притиска. То је једно од најчешће коришћених једињења у индустрији. Катионски ионски тип обезбеђује полимер са стереорегуларном структуром, на пример, полистирен. Сматра се једним од најсигурнијих и најпогоднијих полимера за употребу. Производи од полистирена су отпорни на агресивне супстанце: киселине и базе, незапаљиви, лако обојени. Други тип полимеризационог механизма је димеризација, резултира изобутеном, који се користи као додатак против буке бензину.

Начини да дођете

Алкенови, чије физичке особине проучавамо, добијају се у лабораторијским условима и индустрији различитим методама. У експериментима у школском курсу органске хемије користи се процес дехидратације етил алкохола коришћењем средстава за уклањање воде, као што је фосфор пентоксид или сулфатна киселина. Реакција се изводи уз загревање и инверзна је процесу производње етанола. Још један уобичајени начин производње алкен-ова нашао је своју примену у индустрији, наиме: загревање халогених деривата засићених угљоводоника, на пример хлоропропана са концентрованим алкохолним растворима алкалија - натријум или калијум хидроксид. У реакцији долази до уклањања молекула хлороводоника, формира се двострука веза на месту појављивања слободних валенција атома угљеника. Крајњи производ хемијског процеса биће олефин-пропен. Настављајући разматрање физичких својстава алкена, фокусираћемо се на главни процес производње олефина - пиролизе.

Индустријска производња етилен-незасићених угљоводоника

Јефтини сирови материјали - плинови настали у процесу пуцања нафте, извор су олефина у хемијској индустрији. Да бисте то учинили, примијените технолошку схему пиролизе - цијепање мјешавине гаса, уз раскидање угљичних веза и формирање етилена, пропена и других алкена. Пиролиза се одвија у посебним пећима које се састоје од појединачних пирозмеевикова. Они стварају температуру од око 750-1150 ° Ц и има водену пару као разређивач. Реакције се одвијају кроз ланчани механизам који иде уз формирање средњих радикала. Коначни производ је етилен или пропен, производе се у великим количинама.

Детаљно смо проучавали физичке особине, као и употребу и методе производње алкена.