Производња алкохола, примена, својства. Методе за производњу алкохола

Алкохоли су уобичајени у природи. Већина људи је упозната етил алкохол (етанол) је активни састојак алкохолних пића, али је само један од породице органских једињења познатих као алкохоли. Њихово добијање, пре свега етил (вино као резултат ензиматске ферментације сока од грожђа, био је један од првих хемијских процеса које је човечанство савладало.

Номенклатура алкохола

Алкохоли представљају органска једињења хидроксил (ОХ) функционална група са алифатичним атомом угљеника. Пошто је ОХ члан молекула свих алкохола, они су често представљени као деривати воде са општом формулом РОХ, где Р означава алкил групу.

Производња метанолних алкохола (ЦХ3ОХ) и етанола (ЦХ3ЦХ2ОХ), која су прва два члана њихових хомологних серија, важан је задатак хемијске индустрије у многим земљама. Када садрже од једног до четири атома угљеника, они се често називају заједничким именима, у којима име алкил групе прати реч алкохол:

Може се видети да сва четири (последња два су изомера једне супстанце) горе поменути молекули алкохола садрже једну хидроксилну групу. На основу тога, сви они припадају класи монохидричних алкохола (постоје и два, три, четири и полиатомски). Поред тога, то су сви деривати засићених угљоводоника из низа алкана: метан, етан, пропан (имена алкохола добијају се додавањем имена алкена завршетку "-ол"). Због тога се називају и маргинални монохидрични алкохоли.

Монохидрични алкохоли

Производња, својства (физичка и хемијска) ових једињења зависе од броја атома угљеника везаних за његов атом, који су директно повезани са ОХ групом. Према томе, монохидрични алкохоли се могу груписати у три класе на основу тога.

• Примарни алкохоли имају молекул у коме је један атом угљеника везан за ОХ групу везан за други атом Ц. Њихова општа формула је РЦХ2ОХ. На пример, етанол је примарни алкохол.

• Секундарни алкохоли имају један атом угљеника у молекулу са ОХ групом везаном за два друга Ц атома, а њихова општа формула је Р2ЦХОХ. Они укључују пропил и изопропил алкохоле.

• Терцијарни алкохоли садрже у молекулу угљеников атом са ОХ групом везаном за три друга Ц атома, а њихова општа формула је Р3ЦОХ.

Добијање монохидроксих алкохола у индустрији је могуће на више начина, о чему ће бити речи у наставку.

Метанол као производ природног гаса

Метанол се добија мешањем гаса водоника и угљен моноксида на високим температурама и притисцима (200 до 350 ° Ц). у присуству катализатора који се састоји од цинков оксид (ЗнО) и хромов оксид (Цр2О3) као катализатор: 2Х2 + ЦО → ЦХ3ОХ.

У овом случају, сировина за производњу реагенса је природни гас и водена пара, уз мешање које производи синтетски гас, који је смеша ЦО и Х ₂ .

Метанол је важан растварач и користи се као гориво за аутомобиле, било као чиста течност - у неким тркачким аутомобилима, или као високо октански додатак бензину. Производња и употреба алкохола у свету, а посебно метанола, мери се у милионима тона. На крају 2013. године потрошено је 66 милиона тона метанола у свијету, од чега 65% у Азији, 17% у Европи и 11% у САД.

Добијамо ултимативне алкохоле из алкена

Многи једноставни тежински алкохоли индустријског значаја се добијају хидратацијом (додавањем воде) алкена (етилен, пропилен, бутен). Етанол, изопропанол, бутанол (секундарни и терцијарни) се добијају овом реакцијом.

Познати директни и индиректни поступци производње алкохола хидратацијом. Директно вам омогућава да избегнете формирање стабилних интермедијарних производа, обично уз помоћ киселих катализатора.

Катализатор је обично фосфорна киселина, адсорбован на порозном носачу као што је силика гел или киеселгухр. Овај катализатор је први пут коришћен за производњу етанола великих размера у Сједињеним Државама од стране Схелл-а 1947. Реакција се изводи у присуству паре високог притиска на 300 ° Ц, при чему се између етилена и паре одржава однос 1,0: 0,6.

Слична реакција на производњу изопропил алкохола са катализаторима у облику сумпорна киселина изгледа овако

Индиректна метода хидратације етилена

На индиректан начин, у пракси се први пут примењује у индустријским размерама 1930. године, али данас се сматра да је готово потпуно застарео, реакција за производњу алкохола је да се алкен претвори у сулфатне естере, који се затим хидролизују. Традиционално, алкен се третира сумпорном киселином да би се произвели алкил сулфат естри. У случају производње етанола, овај корак се може написати на следећи начин: Х ₂ СО ₄ + Ц ₂ Х ₄ → Ц ₂ Х ₅ -О-СО ₃ Х

Након тога, овај сулфатни естар се хидролизује док се не регенерише сумпорна киселина и ослободи се етанол: Ц2Х5-О-С03Х + Х20 → Х2С04 + Ц2Х5ОХ.

Методе за производњу алкохола су изузетно разноврсне, али је процес који је описан у наставку вероватно познат, барем гласом за сваког читаоца.

Алкохолна ферментација

То је биолошки процес у којем се молекули, као што су глукоза, фруктоза и сахароза, претварају у ћелијску енергију паралелном производњом етанола и угљичног диоксида као производа метаболизма. Ферментација се катализира ензимима садржаним у квасцу и наставља се кроз сложени вишестепени механизам, који обично укључује конверзију (у првој фази) шкроба садржаног у биљним житарицама у глукозу, након чега слиједи производња етанола из њега. Како квасац врши ову трансформацију у одсуству кисеоника, алкохолна ферментација се сматра анаеробним процесом.

Реакције ферментације алкохола могу се представити на следећи начин:

Начини куповине алкохолних пића

Сав етанол који се налази у алкохолним пићима производи се ферментацијом изазваном квасцем.

Вино се производи ферментацијом природних шећера присутних у грожђу; Јабуковача добија се аналогном ферментацијом природног шећера у јабукама и крушкама; и друга воћна вина се производе ферментацијом шећера у било којој другој врсти воћа. Ракије и ракије (нпр. Ракија од шљива) производе се дестилацијом пића добијеног ферментацијом воћних шећера.

Медени напитци се добијају ферментацијом из природних шећера присутних у меду.

Пиво, виски и вотка се производе ферментацијом зрна скроба, који се претварају у шећер дејством ензима амилазе, који је присутан у зрну језгре која је прошла клијање. Остали извори скроба (на пример, кромпир и житарице без малта) се могу додати у смешу, пошто ће амилаза такође деловати на њихов скроб.

Рижа вина (укључујући и саке) производе се ферментацијом житног скроба, претвореног у шећер Асуги Аспергиллус огугае.

Рум и нека друга пића добијају се ферментацијом и дестилацијом шећерне трске. Рум се обично прави од шећерне трске - меласе.

У свим случајевима, ферментација треба да се одвија у посуди која омогућава да се угљен-диоксид извуче, али спречава улазак спољашњег ваздуха. Ово је неопходно јер дејство кисеоника спречава стварање етанола, а акумулација угљен-диоксида ствара ризик од пуцања посуде.

Реакција нуклеофилне супституције

Алкохоли се производе у лабораторијама методама које користе хемијске супстанце разних врста, од угљоводоника до карбонилних једињења, као полазне производе за реакције. Постоји неколико начина који се своди на неколико основних реакција.

Примарни халогеноалкани реагују са воденим растворима алкалних НаОХ или КОХ, формирајући, углавном, примарне алкохоле у ​​реакцији нуклеофилне алифатске супституције. Када, на пример, метил бромид реагује са раствором натријум хидроксида, хидроксилне групе формиране током дисоцијације алкалија, замењују јоне брома формирањем метанола.

Неколико реакција које дозвољавају производњу алкохола у лабораторијама су наведене у наставку.

Нуклеофилно додавање.

Григнард-ови реагенси (магнезијумска једињења са алкил халидима - јодиди или бромиди), као и органометална једињења бакра и литијума реагују са карбонилним групама (Ц = О) алдехида у облику примарних и секундарних алкохола, у зависности од механизма додавања. .

Барбиер-ова реакција се одвија између халоген-алкана и карбонилне групе као електрофилни супстрат у присуству магнезијума, алуминијума, цинка, индијума, коситра или његових соли. Производ реакције је примарни, секундарни или терцијарни алкохол. Његов механизам је сличан Григнардовој реакцији, с том разликом што је Барбиер-ова реакција синтеза у једној посуди, док се Григнард-ов реагенс припрема одвојено пре додавања карбонилног једињења. Као нуклеофилна реакција адиције, она се јавља код релативно јефтиних и водоотпорних метала или њихових једињења, за разлику од Григнардових реагенса или органолитијумских реагенса. Из тог разлога је у многим случајевима могуће водити га у води, што процес чини део зелене хемије. Реакција Барбиер је названа по Филипу Барбиеру, професору Виктора Григнарда.

Реакција опоравка

Алдехиди или кетони су редуковани до алкохола натријум борохидридом (НаБХ4) или (после третирања киселином) са литијум алуминијум хидридом (ЛиАлХ).

У реакцији Меервеин-Пондорф-Вехрли (МПВ), производња алкохола редукцијом из кетона и алдехида одвија се употребом алуминијум алкоксидног катализатора. Предности МПВ су његова висока хемоселективност и употреба јефтиног, еколошки прихватљивог металног катализатора. Реакцију су открили Меервеин и Сцхмидт, а независно Верли 1925. Открили су да смеша алуминијум етоксида и етанола може редуковати алдехиде у њихове алкохоле. Понндорф је применио реакцију на кетоне и ажурирао катализатор на алуминијум изопропилат (Ал (Ои-Пр) ₃ , где је и-Пр изопропилна група (ЦХ (ЦХ3) ₂ ). да би се добио изопропанол.

Општа једначина за добијање алкохола редукцијом кетона у алкохолима у МПВ је следећа:

То, наравно, није све што се може рећи о алкохолима и њиховим својствима, али се надамо да сте успели да добијете опште мишљење о њима.