Шта је познато по Куцхерову? Реакција хидратације алкина

Микхаил Куцхеров, чија је реакција постала основа за производњу карбонилних једињења из угљоводоника бројних алкина, је руски научник који је допринео развоју органске хемије. Размотримо карактеристике самог хемијског процеса, као и основне услове за појаву ове интеракције.

Кратак опис алкина

Једнаџба Куцхеровљеве реакције повезана је са хемијским својствима супстанци које имају троструку везу у свом молекулу. Представници ове класе органска материја имају општу формулу ЦнХ2н-2. Атоми угљеника са вишеструким везама су у сп-хибридном стању, угао је 180 степени.

Би физичке особине алкина слично алкенима и алканима. Први представници овога хомологне серије су гасовити материјали, слабо растворљиви у води. Алкини се растварају у органским неполарним растварачима.

Да би се добили представници ове класе, користи се реакција дихалогенских деривата алкана са алкохолним алкалним раствором.

Пошто је ацетилен тражена сировина у модерној хемијској индустрији, добија се високотемпературним пуцањем метана. У лабораторијским условима, етин се формира током интеракције калцијум карбид са водом. Реакција се одвија под нормалним условима.

Хемијска својства

Каква је реакција Куцхерова? Формула ацетилен Ц2Х2. Гас реагује са водом на следећи начин:

Ц2Х2 + Х2О = ЦХ3ЦХО

Квалитет производа реакције је алдехид - етанал. Који је катализатор у реакцији Куцхерова? Супстанца која доприноси убрзању хемијског процеса је бивалентна жива со.

Какву улогу је АМ Куцхеров донео у проучавање својстава незасићених угљоводоника? Реакција хидратације коју разматра научник одвија се према механизму електрофилног додавања. За разлику од алкена, који имају двоструку везу, процес је спорији. Разлог за карактеристике структуре алкина. Трострука веза подразумева компактнији распоред густине п-електрона него у етилен угљоводоницима, тако да је реактивност свих чланова серије ацетилена значајно смањена.

Механизам

Већ смо приметили да је катализатор у Куцхеровој реакцији бивалентне живе. Овај процес је двофазни процес, ми сваку фазу разматрамо одвојено. У почетку, интеракција алкина са водом је незасићена монохидрични алкохол, ово је обележио и Куцхеров. Реакција се наставља, а њен производ је карбонил једињење.

Само ацетилен, који је први представник серије, карактерише формирање алдехида. За преостале алкине, овај процес се карактерише формирањем кетона. Који је други катализатор Кучер за овај процес? Реакција је спроведена под различитим условима, али најбоља опција су биле управо живе соли (сулфат и хлорид).

Ова реакција је откривена крајем деветнаестог века, а своје име дугује научнику који је први спровео ову трансформацију. На пример, ацетон (пропанал) се формира током каталитичке хидратације пропина.

Халогенација и хидрохалогенација

Поред хидратације, ацетиленски угљоводоници реагују и са додатком представника седме групе главне подгрупе (халогена). Механизам овог процеса је сличан алкенима, али се реакција одвија у двије фазе.

Ацетилен и његови хомолози обезбојавају бром и воду јода, показујући типична својства за ЦсХУ незасићене.

Интеракција са халогенидом водоника врши се у две фазе. Прво, долази до разарања једне двоструке везе, што резултира формирањем незасићеног халоген-супституисаног једињења. У другој фази, додавање се одвија према Марковниковом правилу.

Закључак

Реакција хидратације, механизам на који је руски научник Куцхеров могао да објасни, постала је основа за индустријску производњу карбонилних једињења.

Ацетон настао у интеракцији пропина са водом је одличан растварач, стога је тражен у различитим секторима модерне индустрије.

Етханал се користи за производњу сирћетне киселине, производњу синтетичких тканина и полимерних материјала.