Хемијска својства монохидричних и полихидричних алкохола

Алкохоли су велика група органских хемикалија. Укључује подкласе монохидричних и полихидричних алкохола, као и све супстанце комбиноване структуре: алдехидни алкохоли, деривати фенола, биолошке молекуле. Ове супстанце улазе у многе типове реакција како на хидроксилној групи тако и на атому угљеника који га носи. Ове хемијске особине алкохола треба детаљно проучавати.

Врсте алкохола

Супстанце алкохола садрже хидроксилну групу везану за носећи атом угљеника. У зависности од броја атома угљеника са којима је повезан носач Ц, алкохоли се деле на:

• примарни (повезан са терминалним угљеником);
• секундарни (везан за једну хидроксилну групу, један водоник и два атома угљеника);
• терцијарни (везан за три атома угљеника и једну хидроксилну групу);
• мешани (полихидрични алкохоли, у којима постоје хидроксилне групе у секундарним, примарним или терцијарним атомима угљеника).

Такође, алкохоли су подељени у зависности од количине хидроксилних радикала на монатомској и полиатомској. Први садржи само једну хидроксилну групу на атому који носи угљеник, на пример, етанол. Поливалентни алкохоли садрже две или више хидроксилних група различитих носећих атома угљеника.

Хемијска својства алкохола: табела

Најпогодније је да нам материјал који нас занима достави кроз табелу која одражава опште принципе реактивности алкохола.

Реактивност алкохола

Због присуства у молекулу монохидричног алкохола угљоводонични радикал - Ц - О веза и ОХ веза - ова класа једињења улази у бројне хемијске реакције. Они одређују хемијска својства алкохола и зависе од реактивности супстанце. Ово последње зависи од дужине угљоводоничног радикала везаног за носећи атом угљеника. Што је већа, то је нижи поларитет О-Х везе, због чега ће се реакције које се одвијају елиминацијом водоника из алкохола одвијати спорије. Ово такође смањује константу дисоцијације супстанце.

Хемијске особине алкохола такође зависе од броја хидроксилних група. Једна смена електронске густине ка себи дуж сигма веза, што повећава реактивност у ОХ групи. Пошто ово поларизује Ц-О везу, реакције са њеним руптуром су активније у алкохолима, који имају две или више ОХ група. Због тога је већа вјероватноћа да ће реагирати полихидрични алкохоли, чије су кемијске особине бројније. Они такође садрже неколико алкохолних група, због чега могу слободно да реагују на сваку од њих.

Типичне реакције монохидричних и полихидричних алкохола

Типичне хемијске особине алкохола се манифестују само у реакцији са активним металима, њиховим базама и хидридима, Левисовим киселинама. Такође су типичне интеракције са водоникхалогенидима, фосфорним халидима и другим компонентама за производњу халоалкана. Алкохоли су такође слабе базе, стога реагују са киселинама, формирајући тако халогениде и естере неорганских киселина.

Етери се формирају из алкохола током интермолекуларне дехидрације. Исте супстанце улазе у реакције дехидрогенације са формирањем алдехида из примарног алкохола и кетона из секундарног. Терцијарни алкохоли не улазе у такве реакције. Такође хемијска својства етил алкохол (и други алкохоли) остављају могућност њихове потпуне оксидације помоћу кисеоника. Ово је једноставна реакција сагоревања, праћена ослобађањем воде из угљен диоксид и мало топлоте.

Реакције на атом водоника ОХ везе

Хемијска својства монохидричних алкохола омогућавају пуцање ОХ везе и елиминацију водоника. Ове реакције се јављају у интеракцији са активним металима и њиховим базама (алкалијама), са хидридима активних метала, као и са Левис-овим киселинама.

Такође, алкохоли активно реагују са стандардним органским и неорганским киселинама. У овом случају, реакциони производ је естар или халохидроугљик.

Реакција синтезе халоген-алкана (помоћу Ц-О везе)

Халоалкани су типична једињења која се могу добити из алкохола током неколико типова хемијских реакција. Нарочито, хемијска својства монохидричних алкохола омогућавају интеракцију са халогенидима водоника, три- и пентавалентним фосфорним халидима, квазифосфонијевим солима и тионил-хлоридом. Такође, халоген-алкани из алкохола могу се добити интермедијарним путем, то јест, синтезом алкил сулфоната, који ће касније ући у реакцију супституције.

Пример прве реакције са халогенидом водоника је приказан на графичкој апликацији изнад. Овде бутил алкохол реагује са хлороводоником да би се формирао хлорбутан. Генерално, класа једињења која садрже хлор и засићене угљоводоничне радикале назива се алкил хлорид. Нуспроизвод хемијске интеракције је вода.

Реакције са добијањем алкил хлорида (јодид, бромид или флуорид) су прилично бројне. Типичан пример је интеракција са фосфорним трибромидом, фосфорним пентахлоридом и другим једињењима овог елемента и његовим халогенидима, перхлоридима и перфлуоридима. Они тече механизмом нуклеофилне супституције. Алкохоли такође реагују са тионил хлоридом да би се формирао хлоралкан и ослобађање СО2.

Јасно је да су хемијске особине монохидричних засићених алкохола који садрже засићени радикал угљоводоника приказане као реакције на слици испод.

Алкохол лако реагује са квазифосфонијумском соли. Међутим, ова реакција је најкориснија током мономатских секундарних и терцијарних алкохола. Они су региоселективни, омогућују вам да "имплантирате" халогену групу на строго одређено место. Продукти таквих реакција су добијени са високим масеним удјелом приноса. А полихидрични алкохоли, чије су хемијске особине донекле различите од монохидричних, могу се изомеризовати током реакције. Према томе, добијање циљног производа је тешко. Пример реакције на слици.

Интрамолекуларна и интермолекуларна дехидрација алкохола

Хидроксилна група смештена на атому који носи угљеник може се одвојити коришћењем јаких акцептора. Овако се одвијају интермолекуларне реакције дехидрације. У интеракцији једног молекула алкохола са другим у раствору концентрованог сумпорна киселина молекул воде се одваја од обе хидроксилне групе, чији се радикали комбинују да формирају молекул етра. Код интермолекуларне дехидрације етанала може се добити диоксан - продукт дехидрације у четири хидроксилне групе.

За интрамолекуларну дехидрацију, производ је алкен.