Примање фенола. Структура, својства и употреба фенола

Феноли су једноставни органска материја формиран на бази бензена. Под нормалним условима, то су чврсте токсичне супстанце са специфичним мирисом. У модерној индустрији, ова хемијска једињења играју значајну улогу. У погледу употребе, фенол и његови деривати спадају у двадесет најтраженијих хемијских једињења у свету. Широко се користе у хемијској и лакој индустрији, фармацеутској индустрији и енергетици. Стога је производња фенола у индустријским размјерима један од главних задатака кемијске индустрије.

Ознаке фенола

Почетно име фенола је карболна киселина. Касније је ово једињење научило име "фенол". Формула ове супстанце је приказана на слици:

Нумерација фенолних атома је од атома угљеника који је повезан са хидроксилном групом ОХ. Секвенца се наставља тако да остали супституисани атоми добију најмањи број. Деривати фенола постоје у облику три елемента, чије се карактеристике објашњавају разликом у њиховим структурним изомерима. Различити орто-, мета-, паракрезоли су само модификација основне структуре једињења бензенског прстена и хидроксилне групе, чија је основна комбинација фенол. Формула ове супстанце у хемијском запису изгледа као Ц6Х5ОХ.

Физичке особине фенола

Фенол је визуелно чврст, безбојан кристал. На отвореном, они оксидирају, дајући супстанци карактеристичну ружичасту нијансу. У нормалним условима, фенол је прилично слабо растворљив у води, али како температура расте до 70 ° Ц, ова бројка нагло расте. У алкалним растворима, ова супстанца је растворљива у свим количинама и на свим температурама. Ова својства су задржана у другим једињењима, чија је главна компонента феноли.

Хемијска својства

Јединствена својства фенола објашњавају се његовом унутрашњом структуром. У молекулу ове хемикалије, п-орбитал кисеоника формира један п-систем са бензенским прстеном. Оваква густа интеракција повећава електронску густину ароматског прстена и смањује тај индекс на атому кисеоника. У овом случају, поларитет веза хидрокогрупе се значајно повећава, а водоник у његовом саставу се лако замењује било којим алкални метал. Тако се формирају различити фенолати. Ова једињења се не разграђују са водом, као алкохолати, али су њихова решења веома слична солима јаких база и слабих киселина, па имају прилично изражену алкалну реакцију. Фенолати реагују са разним киселинама, а феноли се обнављају као резултат реакције. Хемијска својства овог једињења омогућавају интеракцију са киселинама, формирајући тако естре. На пример, интеракција фенола и сирћетне киселине доводи до формирања винилестра (фениацетата).

Реакција нитрирања је широко позната, у којој фенол формира смешу пара- и ортонитрофенола под утицајем 20% азотне киселине. Ако делујете на концентровани фенол азотна киселина, Ово производи 2,4,6-тринитрофенол, који се понекад назива пикринска киселина.

Фенол у природи

Као независна супстанца, фенол се у природи налази у угљеном катрану иу неким врстама уља. Али за индустријске потребе овај број не игра никакву улогу. Стога је добијање фенола на вештачки начин постао приоритет за многе генерације научника. Срећом, овај проблем је ријешен и на крају је добивен умјетни фенол.

Пропертиес геттинг

Употреба различитих халогена омогућава добијање фенолата из којих се формира бензен током даље обраде. На пример, грејање натријум хидроксид и хлоробензен вам омогућава да добијете натријум фенолат, који се, када је изложен киселини, разлаже у со, воду и фенол. Формула за ову реакцију је дата овде:

Ц6Х5-ЦИ + 2НаОХ -> Ц6Х5-ОНа + НаЦл + Х20

Ароматичне сулфонске киселине су такође извор за производњу бензена. Хемијска реакција се изводи уз истовремено топљење алкалних и сулфонских киселина. Као што се може видети из реакције, прво се формирају феноксиди. Приликом обраде јаке киселине редукују се на полиатомске феноле.

Фенол у индустрији

У теорији, производња фенола на најједноставнији и најперспективнији начин изгледа овако: употребом катализатора се бензен оксидира са кисеоником. Али до сада катализатор за ову реакцију није изабран. Стога се у индустрији тренутно користе други методи.

Континуирани индустријски процес за производњу фенола састоји се у интеракцији хлоробензена и 7% раствора натријум хидроксида. Добијена смеша се пропушта кроз систем од 1,5 км цеви загреваних на температуру од 300 ° Ц. Под утицајем температуре и одржава висок притисак, полазни материјали реагују, због чега ће добити 2,4-динитрофенол и друге производе.

Не тако давно развијена је индустријска метода за производњу супстанци које садрже фенол кумолском методом. Овај процес се састоји од двије фазе. Прво, из бензена се добија изопропил бензен (кумен). У ту сврху, бензен се алкилује са пропиленом. Реакција је следећа:

Након тога се кумен оксидира кисеоником. На излазу из друге реакције добијају се фенол и други важан производ, ацетон.

Производња фенола у индустријским размерама је могућа из толуена. Да би се то постигло, толуен се оксидира на кисеонику који се налази у зраку. Реакција се одвија у присуству катализатора.

Примери фенола

Најближи хомолози фенола називају се крезоли.

Постоје три типа крезола. Мета-крезол је течна под нормалним условима, пара-крезол и орто-крезол су чврсте материје. Сви крезоли су слабо растворљиви у води, а њихова хемијска својства су скоро иста као и фенол. У свом природном облику, крезоли се налазе у угљеном катрану, у индустрији се користе у производњи боја и неких врста пластике.

Примери дијатомејских фенола су пара-, орто- и мета-хидробензени. Све су то чврсте материје, лако растворљиве у води.

Једини представник триатомског фенола је пирогалол (1,2,3-трихидроксибензен). Његова формула је приказана у наставку.

Пирогалол је прилично јак редукциони агенс. Лако се оксидира, па се користи за добивање гасова без кисика. Ова супстанца је добро позната фотографима, користи се као девелопер.