Хидратација алкена: реакција и једначине

Сазнајте шта је реакција хидрације алкена. Да бисмо то урадили, даћемо кратак опис ове класе угљоводоника.

Општа формула

Алкенови су незасићени органска једињења који имају општу формулу СпН2н, у молекулима од којих постоји једна двострука веза, а присутне су и једноструке (једноставне) везе. Атоми угљеника у њему су у сп2 хибридном стању. Представници ове класе називају се етилен, јер је предак ове серије етилен.

Карактеристике номенклатуре

Да би се разумио механизам хидратације алкена, потребно је разликовати карактеристике њиховог имена. Према систематској номенклатури, при изради назива алкена користи се одређени алгоритам акција.

Прво морате одредити најдужи ланац угљеника, укључујући и двоструку везу. Бројеви указују на локацију радикала угљоводоника, почевши од најмањег у руском алфабету.

Ако постоји неколико идентичних радикала у молекулу, префикси ди-, три-, тетра-специфицирају се додају имену.

Тек након тога се зове ланац атома угљеника, додајући суфикс -ен на крају. Да би се појаснила локација незасићеног (двоструког) молекула везе, то је означено бројем. На пример, 2-метилпентен-2.

Хибридизација у алкенима

Да се ​​носи са задатком следећег типа: „Поставити молекулску формулу алкена, чија хидратација добија секундарни алкохол“, потребно је сазнати структурне карактеристике представника ове класе угљоводоника. Присуство двоструке везе објашњава способност СхНу да уђе у реакцију адиције. Угао између двоструких веза је 120 степени. За незасићену везу није уочена ротација, стога је изомерија карактеристична за представнике ове класе. То је двострука веза која делује као главно место реакције у молекулима алкена.

Пхисицал пропертиес

Они су слични засићеним угљоводоницима. Најнижи представници ове класе органских угљоводоника су гасовити материјали у нормалним условима. Даље, долази до постепеног преласка на течности, а за алкене, чији молекули садрже више од седамнаест атома угљеника, карактерише чврсто стање. Сва једињења ове класе имају малу растворљивост у води, док су савршено растворљива у поларним органским растварачима.

Карактеристике изомерије

Присуство етиленских једињења у молекулама објашњава разноликост њихових структурних формула. Поред изомеризације угљеничног скелета, карактеристичног за представнике свих класа органских једињења, они имају интеркласне изомере. То су циклопарафини. На пример, за пропен, интеркласни изомер је циклопропан.

Присуство двоструке везе у овој класи молекула објашњава могућност геометријске цис и транс изомерије. Такве структуре су могуће само у симетричним незасићеним угљоводоницима који имају двоструку везу у свом саставу.

Постојање ове варијанте изомерије је одређено немогућношћу слободне ротације атома угљеника преко двоструке везе.

Специфичност хемијских својстава

Механизам хидратације алкена има одређене особине. Ова реакција се односи на електрофилно додавање.

Како се одвија реакција хидратације алкена? Да би одговорили на ово питање, размотрите Марковниково правило. Његова суштина је у томе што се хидратација алкенова асиметричне структуре изводи на одређени начин. Атом водоника ће се придружити угљику који је више хидрогениран. Хидроксилна група је везана за атом угљеника који је мањи од Н. Хидратација алкена доводи до формирања секундарних монохидричних алкохола.

Да би се реакција одвијала у потпуности, као катализатори се користе минералне киселине. Они гарантују улаз у реакциону смешу потребне количине катиона водоника.

Хидратацијом алкена не могу се добити примарни монохидрични алкохоли, јер се Марковниково правило неће посматрати. Ова особина се користи у органској синтези секундарних алкохола. Свака хидрација алкен-ова се изводи без употребе оштрих услова, тако да је процес нашао своју практичну употребу.

Ако је етилен узет као почетни представник класе СпН2п, Марковниково правило не ради. Који алкохоли се не могу добити хидратацијом алкена? Због таквог хемијског процеса није могуће добити примарне алкохоле из асиметричних алкенова. Како је алкенес хидриран? Добијање алкохола секундарни тип се изводи на овај начин. Ако је као угљоводоник изабран представник из серије ацетилена (алкини), хидратација доводи до производње кетона и алдехида.

Према Марковниковом правилу, алкени су хидрирани. Реакција има механизам електрофилног додавања, чија је суштина добро проучена.

Дајемо неке конкретне примјере таквих трансформација. Шта узрокује хидратацију алкена? Примери понуђени у школском хемијском курсу показују да се пропанол-2 може добити из пропена интеракцијом са водом, а бутанол-2 се добија из бутена-1.

У индустријским волуменима, користи се хидратација алкена. На овај начин добијају се алкохоли секундарне композиције.

Халогенација

Квалитативна реакција двоструком везом се сматра интеракција незасићених угљоводоника са халогеним молекулама. Већ смо анализирали како долази до хидратације алкена. Механизам халогенације је сличан.

Халогени молекули имају ковалентну неполарну хемијску везу. Са манифестацијом временских флуктуација у сваком молекулу јавља се електрофилност. Као резултат тога, повећава се вероватноћа појаве додавања, праћена уништењем двоструке везе у молекулима незасићених угљоводоника. Након завршетка процеса, производ реакције је дериват дихалоген-алкана. Броминација се сматра квалитативном реакцијом на незасићене угљоводонике, будући да смеђа боја халогена постепено нестаје.

Хидрохалогенација

Већ смо испитали формулу за хидратацију алкена. Реакције интеракције са бромоводоником имају сличну варијанту. У овом неорганском једињењу, ковалентна поларна хемијска веза, дакле, електронска густина се помера на више електронегативни атом брома. Водоник добија парцијални позитивни набој, донирајући електрон халогену, напада молекул алкена.

Ако незасићени угљоводоник има асиметричну структуру, два продукта настају када она интерагује са водониковим халидом. Тако се 1-бромопроан и 2-бромопропан добијају из пропена током хидрохалогенације.

За прелиминарну процену опција интеракције, узима се у обзир електронегативност селективног супституента.

Оксидација

Двострука веза инхерентна незасићеним молекулима угљоводоника изложена је јаким оксидационим средствима. Они такође имају електрофилни карактер, користе се у хемијској индустрији. Од посебног интереса је оксидација алкена воденим (или слабо алкалним) раствором. калијум перманганат. Назива се реакција хидроксилације, као резултат добијања дихидричних алкохола.

На пример, етилен-диол-1,2 (етилен-гликол) се добија оксидацијом молекула етилена са воденим раствором калијум-перманганата. Ова интеракција се сматра квалитативном реакцијом на двоструку везу, јер се током интеракције уочава дисколорација раствора калијум перманганата.

У киселој средини (у тешким условима) међу реакционим производима може се приметити алдехид.

У интеракцији са атмосферским кисеоником, уочава се оксидација одговарајућег алкена у угљен диоксид и водену пару. Процес је праћен отпуштањем топлотне енергије, тако да се у индустрији користи за производњу топлоте.

Присуство двоструке везе у молекулу алкена указује на могућност реакција хидрогенације у овој класи. Интеракција СпН2п са молекулама водоника јавља се током термичке употребе као катализатора платине, никла.

Многи представници класе алкена склони су озонирању. На ниским температурама, представници ове класе реагују са озоном. Процес је праћен разбијањем двоструке везе, формирањем цикличних пероксидних једињења, названих озониди. О-О везе су присутне у њиховим молекулима, стога су супстанце експлозивне супстанце. Озониди се не синтетишу у чистом облику, разлажу се процесом хидролизе, а затим редукују уз помоћ цинка. Продукти ове реакције су карбонилни спојеви изоловани и идентификовани од стране истраживача.

Полимеризација

Ова реакција укључује секвенцијалну интеграцију неколико молекула алкена (мономера) у велику макромолекулу (полимер). Из полазног етена добија се полиетилен који има индустријску употребу. Полимер је супстанца која има високу молекуларну тежину.

Унутар макромолекуле налази се одређени број понављајућих фрагмената, који се називају структурне јединице. За полимеризацију етилена, група —ЦХ2-ЦХ2- се сматра структурном јединицом. Степен полимеризације указује на број јединица које се понављају у структури полимера.

Степен полимеризације одређује својства полимерних једињења. На пример, полиетилен кратког ланца је флуид који има својства подмазивања. За макромолекуле са дугим ланцима, солидно стање је особено. Флексибилност и пластичност материјала који се користи у производњи цеви, боца, филмова. Полиетилен, у којем је степен полимеризације од пет до шест хиљада, има високу чврстоћу, па се користи у производњи трајних навоја, крутих цеви, ливених производа.

Међу производима добијеним полимеризацијом алкена који имају практичну вредност, одабиремо поливинил хлорид. Ово једињење се добија полимеризацијом винил хлорида. Добијени производ има вредне карактеристике перформанси. Одликује се повећаном отпорношћу на агресивне кемикалије, незапаљивим, лаким за бојење. Шта може бити од поливинил хлорида? Актовке, кишни огртачи, платно од кесе, вештачка кожа, каблови, изолација електричних жица.

Тефлон је производ полимеризације тетрафлуороетилена. Ово органско инертно једињење је отпорно на нагле промене температуре.

Полистирен је еластична провидна супстанца настала полимеризацијом оригиналног стирена. Неопходан је у производњи диелектрика у радио и електротехници. Осим тога, полистирен у великим количинама се користи за производњу отпорних на киселине, играчке, чешљеве, порозне пластике.

Карактеристике добијања алкенова

Представници ове класе су тражени у савременој хемијској индустрији, стога су развијене различите методе за њихову индустријску и лабораторијску припрему. У природи, етилен и његови хомологи не постоје.

Многе лабораторијске опције за добијање представника ове класе угљоводоника повезане су са инверзним реакцијама додавања, названим елиминација (елиминација). На пример, у дехидрогенацији парафина (засићених угљоводоника) добијају се одговарајући алкени.

У интеракцији халогених деривата алкана са металним магнезијумом, могуће је добити једињења са општом формулом СпХ2н. Елиминација се врши по Заитсеовом правилу, супротном Марковниковом правилу.

У индустријским количинама, незасићени угљоводоници из етиленске серије добијају се нафтом за крекирање. Гасно пуцање и пиролиза нафте и гаса садрже од десет до двадесет посто незасићених угљоводоника. У смеши реакционих производа су парафини и алкени, који су одвојени један од другог фракционом дестилацијом.

Неке апликације

Алкенови су важни класа органских једињења. Могућност њихове употребе је због одличне реактивности, лакоће производње, разумне цене. Међу многим индустријским секторима који користе алкенес, одаберите индустрију полимера. Велика количина етилена, пропилена, њихових деривата иде у производњу полимерних једињења.

Због тога су питања везана за потрагу за новим начинима производње алкенских угљоводоника тако релевантна.

Поливинил хлорид се сматра једним од најважнијих производа за употребу који се добија из алкена. Карактерише га хемијска и термичка стабилност, ниска запаљивост. Пошто ова супстанца није растворљива у минералима, али је растворљива у органским растварачима, може се користити у различитим индустријским секторима.

Његова молекуларна тежина је неколико стотина хиљада. Са повећањем температуре, супстанца је способна за разградњу, након чега следи ослобађање хлороводоника.

Од посебног интереса су диелектрична својства која се користе у савременој електротехници. Међу индустријама у којима се користи поливинил клорид можемо издвојити производњу вештачке коже. Добијени материјал у перформансама ни на који начин није лошији од природног материјала, а има много ниже трошкове. Одјећа израђена од овог материјала постаје све популарнија код модних дизајнера који стварају свијетле и шарене колекције омладинске одјеће од поливинил клорида у разним бојама.

У великим количинама, поливинил хлорид се користи као заптивач у фрижидерима. Због своје еластичности, еластичности, ово хемијско једињење је потребно у производњи филмова и модерних растезних плафона. Перива тапета додатно је прекривена танком ПВЦ фолијом. То им омогућава да додају механичку снагу. Такви завршни материјали ће бити идеална опција за реновирање пословног простора.

Поред тога, хидратација алкена доводи до формирања примарних и секундарних монохидричних алкохола, који су одлични органски растварачи.