Бензојева киселина: историја открића, својства, припрема, употреба реагенса

Разматра се најопсежнија класа хемијских једињења органска материја. Њихова разноликост је повезана са јединственом способношћу угљеника да створи атомске ланце високе стабилности. Један од представника органских једињења са бензенским прстеном је бензојева киселина. У овом чланку ће бити описана занимљива историја открића, широк спектар примјена, методе производње, користи и штетности твари за људе.

Опис, физичка својства једињења

На собној температури бензојева киселина изгледа као бели прах. Ако га прегледате под микроскопом, видећете да су кристали у облику игала или скала (таблета). Једињење има јак мирис. Хемијска формула ове карбоксилне (органске) киселине је Ц6Х5ЦООХ или Ц7Х6О2. Када се загреје на 122,4 ° Ц, почиње да се топи, а на 249 ° Ц - да прокључа, даље повећање температуре на 370 ° Ц ће довести до термичке разградње. Лако је израчунати моларну масу једињења, она је 122.12 г / мол. Реагенс је веома слабо растворљив у води, те у етанолу и етрима - добро. Реагенс Ц6Х5ЦООХ је слаба киселина, његова константа дисоцијације је 4.202.

Сублимација

Реагенс се лако сублимира. У овом случају, кристали сублимирају из паре, заобилазећи текућу фазу. Такву транзицију је лако пратити кроз искуство "зиме у чаши" или "умјетног снијега". Да би се то постигло, мала количина реагенса и гранчице смреке се стављају у хемијски отпорне хемијске посуде. На врху је постављена тиквица округлог дна са водом, која ће служити као хладњак и поклопац. Дизајн је постављен на троножац и подвргнут је загревању. У овом случају, реагенс почиње сублимирати. Парови, који улазе у бочице хладном водом, кристализују и претварају се у "снег". Налазе се на грани смреке и зидовима стакла у облику танких игала. Авесоме сигхт! Он има практичну примену - користи се сублимација за добијање бензојеве киселине.

Историја открића

Бензојева киселина добила је име због природног једињења из којег је први пут изолован, росни тамјан. Овај процес описао је Нострадамус 1556. године, а мало касније француски алкемичар Блаисе де Вигенер. Бензоинска смола се дуго сматра јединим извором синтезе карбоксилне киселине, за коју се назива снегом. Велики допринос проучавању структуре и састава једињења дали су Ј. Лиебиг и А. Колбе. Године 1875. проучавана су антисептичка и антимикотичка својства бензојеве киселине. Откриће припада немачком физиологу Е. Л. Залковском. То је омогућило употребу реагенса у медицини.

Типичне хемијске реакције

Бензојева киселина, чије хемијске особине директно зависе од присуства ароматичног прстена, улази у реакцију електрофилне супституције. Штавише, они су подложнији трећем атому угљеника, који се налази на истој удаљености од карбоксилне групе. Замена у —ЦООХ се одвија много спорије. За Ц6Х5ЦООХ, исте интеракције су карактеристичне као за карбоксилне киселине. Током реакције естерификације (са алкохолима) естри имају пријатну арому. Као и сви органска једињења бензојева киселина гори са ослобађањем ЦО ₂ и воде. Интеракције са базама и металима одвијају се кроз карбоксилну групу са формирањем соли - бензоата. Дехидрација доводи до циклоалкана. Карактеристична хемикалија реакција (квалитет) на Ц6Х5ЦООХ је ослобађање гвожђа (ИИИ) бензоата. Појављује се као жућкасто-ружичасти талог због интеракције бензојеве киселине са ФеЦл3.

Примање и чишћење

Као што је већ горе описано, бензојева киселина је први пут изолована из росног тамјана. Ово природно једињење је стирак смола. За то је дробљена сировина загрејана у песковитој купки, а сублимирани кристали су сакупљени у малој кутији прекривеној папиром. Добијени производ је имао пријатну арому због присуства етеричних уља у росном тамјану - цимета и ваниле.

Коришћен је и метод интеракције хипурне киселине са хлороводоничном киселином са јаким загревањем. Први је добивен испаравањем урина биљоједа, затим је прочишћен кристализацијом до нестанка карактеристичног мириса. Али шта је са модерном синтезом такве супстанце као што је бензојева киселина? То је врло јефтино, једноставно и еколошки. Изводи се индустријском оксидацијом метилбензена КМнО _4, или парцијалном интеракцијом почетног реагенса са О2. Прочишћавање сировина се заснива на физичким својствима реагенса - ниска растворљивост бензојеве киселине у хладној води и висока у врелој води, и назива се рекристализација.

Неопходан конзерванс

Када прегледате ознаке на храни, често се сусрећете са Е-кодираним компонентама. Под овом ознаком су различита бојила, ароме, емулгатори, конзерванси и појачивачи укуса. Бензојева киселина се може наћи под шифром Е210. Овај додатак исхрани је природни конзерванс који се производи у млечним производима на природан начин. У природи, једињење се може наћи у различитим деловима биљака, смолама, дабровом току. Е210 се користи у производњи прехрамбених производа - умака, јуха, желеа, конзервиране хране, пића. Пошто је компонента слабо растворљива у води, чешће узимају соли бензојеве киселине, на пример, натријум бензоат са кодом Е211.

Ефекат једињења на људско тело

Конзерванс Е210, улазећи у људски организам, он реагује са протеинима, формирајући хипуричну киселину, која се излучује путем бубрега. Ова компонента је одобрена од стране Асоцијације СЗО, али само у концентрацији не већој од 5 мг / кг дневног уноса. У великим дозама, бензојева киселина може изазвати оштећење јетре и бубрега. Поред тога, требало би да се чувате производа у којима је конзерванс присутан заједно са витамином Ц. Интеракција ових компоненти доводи до стварања слободног бензена, који је најјачи канцероген.

Апплицатион

Бензојева киселина је нашла примену не само у прехрамбеној индустрији. Користи се у медицини као дезинфекциони и антифунгални агенс, који се додаје експекторантним лековима и мастима за кожне болести. Реагенс је сировина за хемијску синтезу фенола, пластификатора и боја. Од велике важности за парфумерију су естери бензојеве киселине. Користе се као фиксатори за ароме. Да не би дошло до отровања, треба користити заштиту коже и плућа, јер улазак реагенса у организам доводи до опекотина, иритације слузокоже, мучнине.