Бензен: формула. Бензен: електронска структура, својства

26. 3. 2019.

Ароматски угљоводоници су важан део цикличних серија органска једињења. Најједноставнији представник таквих угљоводоника је бензен. Формула ове супстанце не само да је издвојила из низа других угљоводоника, већ је дала подстицај развоју новог правца у органској хемији.

Откриће ароматичних угљоводоника

Ароматски угљоводоници откривени су почетком 19. века. Тих дана, најчешће гориво за улично осветљење било је осветљење гаса. Из његовог кондензата, велики енглески физичар Мицхаел Фарадаи издвојио је три грама уљане супстанце 1825. године, детаљно описао његова својства и назвао га: карбонизованим водиком. Године 1834., немачки научник, хемичар Митсцхерлицх, загревајући бензојску киселину вапном, добио је бензен. Формула испод које се ова реакција одвијала је приказана испод:

Ц6 Х5 ЦООХ + ЦаО фузија Ц6 Х6 + ЦаЦО3.

У то време добијена је ретка бензојева киселина из бензојеве смоле, коју могу ослободити неке тропске биљке. Године 1845. пронађено је ново једињење у угљеном катрану, који је био прилично приступачна сировина за добијање нове супстанце у индустријском мјерилу. Други извор бензена је уље произведено у неким пољима. Да би се задовољиле индустријске потребе бензена, она се такође производи ароматизацијом одређених група ацикличких нафтних угљоводоника.

Модерна верзија имена коју је предложио немачки научник Лиебиг. Корен речи "бензен" треба тражити на арапском језику - тамо се преводи као "тамјан".

Физичке особине бензена

Бензен је безбојна течност специфичног мириса. Ова супстанца кува на температури од 80,1 о Ц, стврдњава на 5,5 о Ц и претвара се у бели кристални прах. Бензен практично не проводи топлину и електричну енергију, слабо је топљив у води и добро - у разним уљима. Ароматична својства бензена одражавају суштину структуре његове унутрашње структуре: релативно стабилно бензенско језгро и неодређени састав.

Хемијска класификација бензена

бензен формула

Бензен и његови хомолози - толуен и етилбензен - су ароматични низ цикличних угљоводоника. Структура сваке од ових супстанци садржи заједничку структуру названу бензенски прстен. Структура сваке од горе наведених супстанци садржи посебну цикличну групу, коју ствара шест атома угљеника. Зове се бензенски ароматски прстен.

Историја открића

Успостављање унутрашње структуре бензена протезало се током неколико деценија. Основне принципе структуре (прстенасти модел) предложио је 1865. године хемичар А. Кекуле. Као што легенда каже, немачки научник је у сну видио формулу овог елемента. Касније је предложено да се поједностави писање структуре супстанце, тзв. Бензена. Формула за ову супстанцу је хексагон. Симболи угљеника и водоника, који би се требали налазити на угловима шестерокута, су изостављени. Тако се испоставило да је то једноставно регулар хекагон са наизменичним и двоструким линијама са стране. Општа формула бензена је приказана на слици испод. структурна формула бензена

Ароматски угљоводоници и бензен

Хемијска формула овог елемента сугерише да су реакције адиције необичне за бензен. За њу, као и за остале елементе ароматских серија, карактеристичне су реакције супституције атома водоника у бензенском прстену.

Сулфонациона реакција

Док је осигуравање интеракције концентрисано сумпорна киселина и бензен, подизањем температуре реакције, могу се добити бензосулфонска киселина и вода. Структурна формула бензена у овој реакцији је следећа: хемијска формула бензена

Халогенациона реакција

Бром или хром у присуству катализатора реагује са бензеном. Ово производи халогене деривате. Али реакција нитрирања се одвија коришћењем концентроване нитратна киселина. Крајњи резултат реакције је једињење азота:

општа формула бензена

Коришћењем нитрирања добија се експлозив познат свима - тротил или тринитотолуен. Мало људи зна да је бензол основа толе. Многи други нитро једињења на бази бензенског прстена могу се користити и као експлозиви.

Електронска формула бензена

Стандардна формула бензенског прстена не одражава тачно унутрашњу структуру бензена. Према томе, бензен мора имати три локализоване п-везе, од којих свака мора да ступи у интеракцију са два атома угљеника. Али, како искуство показује, бензен нема уобичајене двоструке везе. Молекулска формула бензена омогућава да се види да су све везе у бензенском прстену еквивалентне. Свака од њих има дужину од око 0.140 нм, што је средња вредност између дужине стандардне једноставне везе (0.154 нм) и двоструке етиленске везе (0.134 нм). Структурна формула бензена, приказана наизмјеничним везама, је несавршена. Вероватнији тродимензионални модел бензена, који изгледа као на слици испод. молекулска формула бензена Сваки од атома бензенског прстена је у стању сп2 хибридизације. Он троши на формирање сигма веза на три валентна електрона. Ови електрони обухватају два сусједна атома угљикохидрата и један атом водика. У овом случају, и електрони и везе Ц - Ц, Х - Х су у истој равни.

Четврти валентни електрон формира облак у облику волуметријске фигуре осам, која је постављена окомито на раван бензенског прстена. Сваки такав електронски облак се преклапа изнад равни бензенског прстена и непосредно испод њега са облацима два суседна атома угљеника.

Густина облака п-електрона ове супстанце је равномерно распоређена између свих угљеникових веза. На тај начин се формира један кружни електронски облак. У општој хемији, ова структура се назива ароматски електронски секстет.

Једнака вредност унутрашњих веза бензена

Управо еквивалентност свих страна шестерокута објашњава равномерност ароматских веза, које узрокују карактеристичне хемијске и физичке особине које има бензен. Формула за равномерну дистрибуцију облака п-електрона и еквивалентност свих њених унутрашњих веза приказани су у наставку.

електронска формула бензена

Као што се може видети, уместо наизменичних појединачних и двоструких особина, унутрашња структура је приказана као круг.

Суштина унутрашње структуре бензена даје кључ за разумевање унутрашње структуре цикличних угљоводоника и проширује могућности практичне примене ових супстанци.