Која формула има јабучну киселину и како је добијате?

Друго име за јабучну киселину је хидроксинтарично. Он је члан класе хидрокси дикарбоксилне киселине. Ово једињење је први пут 1785. године добио Карл Шеле (шведски хемичар) из незрелих јабука (које су одредиле његово име). У природи се налази иу грожђу, жутици, пепелу, малини итд. У облику соли, названих малати, супстанца се налази у дувану. Максимални садржај хидроксицикличне киселине заједно са лимунском киселином у незрелој зеленој јабуци износи 1,2%.

Малиц Ацид: Формула

Ово хемијско једињење има следећу формулу:

ХООЦ-ЦХ2-ЦХ (ОХ) -ЦООХ или Ц4Х3О2 (ОХ) ₃

У нормалним условима, јабучна киселина је безбојни кристални прах који се добро раствара у алкохолу (у 100 мл - 35.9 г) иу води (у 100 мл - 144 г). Молекуларна тежина једињења једнака 134,1 г / мол.

Слика испод приказује просторну структуру молекула јабучне киселине. Атоми угљеника су означени црном бојом, кисеоником у црвеном, водоником у бијелом.

Малична киселина постоји у облику рацемата (оптички неактивно једињење) и два стереоизомера. Потоња су таква једињења, у молекулима између којих између атома постоји исти низ хемијских веза, али постоје разлике у њиховом распореду у простору у односу једна на другу. Детаљно се ово питање бави стереокемијом. У јабучној киселини постоје два стереоизомера, тако да је П. Валден први показао 1896. да су интерконверзије енантиомера могуће. Проучавање овог феномена послужило је као основа за накнадно стварање теорије реакције такозване нуклеофилне супституције на атому угљеника (засићеном).

Геттинг

Супстанца се добија на два начина: природна и хемијска. Прва нуди вађење из воћа и бобичастог воћа. Синтетичка јабучна киселина се добија неколико реакција:

1. Хидратација малеинске или фумарне киселине. Предуслов је температура од 100-150 ° Ц. Једначина реакције је следећа:

ХООЦЦХ = ЦХЦООХ + Х20> НОЕП-ЦХ2-ЦХ (ОХ) - ЦООХ

2. Хидролиза бромо- или хлоро-јантарне киселине. Јабучна киселина се екстрахује коришћењем етра. Користи биљни материјал.

Малиц ацид. Интеракција Реакције

1. Оксидација сумпорне концентроване киселине (Х2С04) са формирањем кумалинске киселине. Реакција се одвија у две фазе:

ХООЦ-ЦХ2-ЦХ (ОХ) - ЦООХ + Х ₂ СО ₄ → ХООЦ-ЦХ2-ЦХО + ХЦООХ

Резултат је алдехид малониц и мравља киселина. Ово последње једињење се разлаже и формира угљен моноксид и вода:

ХЦООХ → ЦО + Х2О

Алдехид малонска киселина се одмах трансформише у кумалинску киселину.

2. Интеракција са хлороводонична киселина :

ХООЦ-ЦХ2-ЦХ (ОХ) -ЦООХ + ХЦл → ХООЦ-ЦХ2-ЦХЦл-ЦООХ

Добијена супстанца се назива 2-хлороантин.

3. Јабучна киселина је подложна оксидацији (нарочито када се користи КМнО4):

ХООЦ-ЦХ2-ЦХ (ОХ) - ЦООХ + КМнО4 → ХООЦ-ЦХ2-ЦО-ЦООХ

Добијена киселина се назива 2-оксо-сукцинат (оксил-ацетат).

4. Интеракција са ацетил хлоридом да би се формирала 2-ацетоксисукцинска киселина:

ХООЦ-ЦХ2-ЦХ (ОХ) - ЦООХ + ЦХ3ЦОЦл → ХООЦ-ЦХ2-ЦХ (ОЦОЦХ3) -ЦООХ

Са постепеним загревањем, јабучна киселина се разлаже тако да формира серију интермедијарних производа. На температури од 100 ° Ц долази до формирања анхидрида (они су слични лактидима). Са повећањем на 140-150 ° Ц, оне се претварају у фумарну киселину. Уз брзо повећање температуре на 180 ° Ц добија се анхидрид малеинске киселине.

Сумирајући све податке, можемо рећи да су хемијске особине јабучне киселине исте као оне других хидрокси киселина.

Биолошка улога

Јабучна киселина је укључена у Кребсов циклус. Представља главну фазу у дисању свих ћелија које користе кисеоник и представља посредну везу између гликолизе и електричног транспортног ланца. Главна улога циклуса трикарбоксилне киселине (Кребс) је синтеза редукованих коензима ФАД * Х ₂ и НАД * Х. Они се затим користе за производњу АТП, АДП и фосфата. Хидроксидна киселина се формира хидратацијом са фумарном киселином. Његова накнадна оксидација са НАД ⁺ завршава Кребсов циклус. Ензим за катализирање је малат дехидрогеназа.

Сфере употребе

Добијена комерцијална јабучна киселина је веома широко коришћена:

• У прехрамбеној индустрији познато је под шифром Е296. Супстанца која се користи као конзерванс. појачивач укуса и регулатор киселости. Главна примена: газирана пића, воћни сокови, кондиторски производи, вино, конзервирана храна. Треба нагласити да у малим количинама јабучна киселина има позитиван ефекат на организам.
• Ин цосметологи. Оксицитна киселина има антиоксидативна, белилачка, пилинг и хидратантна својства, која омогућава да се користи као део анти-целулитних и избељивача коже, пилинга. Поред тога, додаје се пастама за зубе и производима за негу усне шупљине.
• У фармакологији, јабучна киселина (формула дата горе) се користи у саставу експекторанса и лаксатива.